艾倫循規蹈矩:通過勤懇工作賺到數十億美元,然後承諾將其中很大的一部分捐出去。這是一個由安德魯·卡內基(Andrew Carnegie)在他1889年的論文《財富的福音》(The Gospel of Wealth)中提出的一個著名範例,他在文中主張,公民願意接受資本主義造成的一些問題的條件是,慈善家們用他們的財富來解決其中的一些問題。但批評人士最近開始質疑這樣一種制度:在這種制度下,人們可以賺那麼多錢,然後,在捐出大部分錢的同時,還可以利用這些錢來加強市場機制,進而幫助他們一直維持巨額的財富。阿南德·吉里達拉達斯(Anand Giridharadas)在他的《贏家通吃:精英階層改變世界的小把戲》(Winners Take All:The Elite Charade of Changing The World)一書中寫道,超級富豪「是給附帶權益巨大稅收減免的稅法的受益者,間接讓公共財庫變小,使得城市貧困人口就讀的學校經費不足。但這些富豪非常慷慨,得益於他們的慷慨捐贈,這些問題沒有出現。」
《慈善紀事報》撰稿人瑪麗亞·迪·門托(Maria Di Mento)認為,艾倫做的慈善工作往往也非常複雜。他創建了許多自有的機構和項目,每一個都需要花時間去處理,都需要聘請律師和會計師。她說,30年前,捐一大筆錢要容易些,但現在不一樣了,因為稅務顧問、律師和非營利組織的顧問之間需要進行大量的法律爭論。
當然,在艾倫的例子中,錢能生出更多的錢。在《福布斯》年度億萬富翁排行榜上名列前茅的人,基本上都是榜單的常客:傑夫·貝索斯(Jeff Bezos)、比爾·蓋茨(Bill Gates)、沃倫·巴菲特(Warren Buffett)、拉里·埃里森(Larry Ellison)、戴維·科赫(David Koch)和查爾斯·科赫(Charles Koch)。任何一個賺大錢的人都有專門的財富管理團隊,後者的工作就是把錢投資到各種投資標的當中,保證財富的增長。財富經理可以投資房地產、股票市場或者科技行業,又或者把所有的錢都投入共同基金,獲得較小但穩定的收益。更重要的是,與資本利得相比,勞動力的稅率更高,所以那些從投資中賺錢,而不是僅僅從工資中賺錢的人,會得到非常優惠的稅收待遇,從而可以避免高稅額。這是托馬斯·皮凱蒂(Thomas Piketty)在2014年出版其關於不平等的巨著《21世紀資本論》(Capital in the Twenty-First Century)時拋出的一顆「重磅炸彈」。他寫道,財富的增長快於工資的增長,因此在富裕國家,一小部分精英階層的財富將持續不斷地增長,其餘的財富則是餘下的所有人來分。