芝加哥地處北美大陸的中心地帶,北美五大湖之一密歇根湖的南部,美國第三大城市,集金融經濟、工業製造、文化藝術、交通樞紐等為美國第二大商業中心。此外,芝加哥擁有美國最高的十座摩天大樓中的四座和曾經的世界第一高樓,1886年5月1日芝加哥幾十萬工人舉行罷工,爭取八小時工作日,取得了巨大勝利。五一國際勞動節即起源於此,國際勞動節發源於美國卻被美國拋棄。高樓林立呈現美國工業發展的歷史沿革,雖然不能與中國當代城市相比,還是給人留下深刻印象。
特朗普當選美國總統后就任性了一回,把自己的名字掛在他的房產大廈上,但芝加哥市政府這違反城市法規。
芝加哥大劇院建於1920年代,當時還是無聲電影,是二十世紀二十年代世界最豪華規模最大的電影院,近一百年由於舞台深度不夠,無法演出大型歌劇,目前利用率低,就成了文物古迹。